Crespina è citato per la prima volta in un documento dell'anno 983 esistente nell'archivio di Lucca in cui si parla dei contributi versati dagli abitanti di Crispina.
Alla fine del primo millennio Crespina già esisteva e, con molta probabilità, esisteva già da molti anni.

Analizzando i nomi di questi luoghi si ritiene che Crespina fu un insediamento militare con una fortezza o “castello”.

Alla fine del VI secolo, succeduti i longobardi ai romani e successivamente sconfitti i longobardi dai franchi, a Crespina si insediò un feudatario imperiale.
La liberazione dalla dipendenza feudale e una certa autonomia di regole ed autorità arrivò nel secolo XI quando Crespina divenne parte della Repubblica pisana.
Sotto la Repubblica Pisana Crespina fu un punto di difesa e di forza contro la rivalità di Lucca prima e di Firenze poi.
Coinvolta nelle ostilità protrattesi per tutto il Trecento tra Pisa e Firenze e, nonostante ripetute ribellioni, con la sottomissione di Pisa, Crespina vide smantellato il castello di cui non si è più avuta traccia.

La fine della presenza militare fu per Crespina l'inizio di un nuovo modo di essere.
La popolazione era composta per lo più da braccianti ed artigiani che lavoravano per signori proprietari: questi, fiorentini o pisani, avevano creato grosse proprietà e si erano costruiti grandi ville padronali.

Alla fine del Settecento la popolazione di Crespina era di circa 1700 unità. La vita sociale era quella legata alla grande proprietà: in estate arrivavano i signori villeggianti e in autunno gli stessi signori tornavano per dedicarsi alla caccia.
La caccia era un momento tipico di questi territori e caratterizzante degli stessi abitanti che conoscevano i luoghi e preparavano i mezzi e gli strumenti della caccia stessa: alzavano capanni, addestravano i cani e le famose civette, tenute nelle apposite “uccelliere”.

Nell'Ottocento Crespina si arricchì di nuove e bellissime ville situate nelle zone più panoramiche e della nuova chiesa parrocchiale di San Michele.
Nel 1860 ci fu la fine del Granducato di Toscana e la relativa annessione al Regno d'Italia.

Crespina deve la sua particolare vita culturale ai villeggianti.

Numerosi infatti furono i pittori e gli artisti che vi soggiornarono e dai cui posti e paesaggi furono ispirati nelle loro opere.