Crespina è uno dei luoghi della Toscana ricco di esperienze  significative dell'arte tra '700 e '800 e la sua bellezza  è dovuto soprattutto alla presenza delle numerose ville, sorte nei secoli, che dominano le colline.

Ma una importante testimonianza della vita e della crescita culturale e storica di questi posti e della assoluta affinità  con più noti centri culturali vicini, come Pisa, è data dalla presenza delle opere monumentali, sacre e pittoriche spesso opere di illustri artisti toscani.

Camminando lungo la strada pubblica in prossimità del Borgo si trovano gli edifici che costituiscono l'antico complesso di SAN MICHELE VECCHIO, oggi in fase di restauro, che si affaccia verso il pendio naturale della collina fiancheggiato dal grande piazzale panoramico, la Piazza della civetta  che ogni anno ospita la tradizionale fiera delle civette e dove si trova il Monumento alla Civetta inaugurato nel 1970 e realizzato dallo scultore  e maestro di ceramica Angelo Biancini.

Il pendio verso valle ospita il “Centro per lo studio e la riabilitazione dei rapaci notturni” che con il sostegno dell’Amministrazione Comunale e la collaborazione dell’Universita’ di Pisa mira al recupero e allo studio dei rapaci tanto legati alle secolari tradizioni di Crespina.

Da menzionare sono la CHIESA DEI SANTI JACOPO E CRISTOFORO che si trova a Tripalle, una frazione del Comune di Crespina. Nella chiesa è conservata la Madonna con il Bambino e i Santi Torpè e Antonio suggestiva opera che risale al trecento attribuita al pisano Neri di Nello e l' ORATORIO DI SAN FRANCESCO al cui interno, a navata unica, si trova un altare con la Madonna con il Bambino e San Francesco di Paola, tela datata nel 1743  ad opera del pisano Tommaso Tommasi.

Nel centro di Cenaia si trova la CHIESA dedicata a SANT'ANDREA mentre a poca distanza dall'antico complesso di San Michele nel centro di Crespina c'è l'attuale CHIESA DI SAN MICHELE ARCANGELO costruita nel 1885 e il suggestivo ORATORIO DI SAN ROCCO di origine seicentesca.

Mentre proseguendo verso villa Belvedere troviamo l'ORATORIO DI SANTA MARIA E SAN RANIERI con opere di Gian Battista Tempesti.